Su papel de amigo gay de Julia Roberts en La boda de mi mejor amigo causó sensación y le catapultó a la fama. Tres años después, en 2000, repitió el mismo papel con Madonna en Algo casi perfecto, pero fue un fracaso. Desde entonces, su carrera se ha estancado, algo que él achaca a su salida del armario y la homofobia imperante en Hollywood. Él mismo habla de los fracasos en la segunda parte de sus cáusticas memorias, To The End Of The World: Travels With Oscar Wilde que publica cuatro años después de la primera parte de su autobiografía.
Hollywood le convirtió en una estrella pero, 20 años después, ningún productor llama a la puerta de Rupert Everett. Las drogas, el sexo y sus excesos copaban buena parte de las páginas de las confesiones en Red Carpets and Other Banana Skins (Alfombras rojas y otras pieles de plátano). “Aunque todos nos creemos que el estigma contra los gays ha finalizado, aconsejo a los jóvenes actores que no revelen su homosexualidad si no quieren perder oportunidades de trabajo como las que perdí yo por mostrarme homosexual”, señalaba. Sus confesiones, algunas de ellas escandalosas, como su pasado de chapero y adicto a las drogas duras, tampoco ayudaron a que los productores le vieran con buenos ojos.
En estos años ha centrado su carrera en Oscar Wilde. Con el apoyo de su amigo Colin Firth, que trabajó gratis, The Happy Prince (La importancia de llamarse Oscar Wilde 2018) cosechó las mejores críticas y le ha vuelto a situar en las carteleras, pero lejos de Hollywood. Ahora el sexo ya no le obsesiona y ha vuelto a vivir con su madre, Sara, en Inglaterra.
Se habló de él como candidato a reemplazar a Pierce Brosnan en la saga Bond, ejerció como embajador de Yves Saint Laurent, iba a ser el nuevo Cary Grant… pero la etiqueta de mejor amigo gay de Madonna acabó con todo y un día dejaron de llamarle. Su último papel relevante fue poner voz al príncipe de Sherk 2 . Desde entonces no ha vuelto a pisar Hollywood.
